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近年来,从中药当归中提取了一种化学物质叫阿魏酸,它是一种抗氧化剂,可作食品防腐剂,其结构为:工业上也可以通过合成制取阿魏酸.已知:RCHO+CH2(COOH)2反应条件甲
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近年来,从中药当归中提取了一种化学物质叫阿魏酸,它是一种抗氧化剂,可作食品防腐剂,其结构为: 工业上也可以通过合成制取阿魏酸. 已知:RCHO+CH 2 (COOH) 2
下面是工业上以丙二酸(CH 2 (COOH) 2 )和另一种芳香族化合物A合成阿魏酸的一种路径: 回答下列问题: (1)下列关于阿魏酸的说法中正确的是______ ①与FeCl 3 溶液作用,溶液显紫色 ②遇溴水只发生加成反应 ③能发生酯化反应 ④可以发生聚合反应 ⑤能发生水解反应 ⑥能发生消去反应 (2)已知A含有多种官能团,除甲氧基(-OCH 3 )外,还含有的官能团名称是:____________, (3)B的结构简式为:______. (4)写出反应①的化学方程式______ (5)A有多种同分异构体,写出其中满足下列条件的所有可能的结构简式:______. ①在苯环上只有两个取代基; ②在苯环上的一氯取代物有2种; ③分子中不含碳碳双键; ④等物质的量的A分别与足量的Na、NaOH反应时消耗Na、NaOH的物质的量之比是2:1. |
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答案和解析
阿魏酸的结构简式为 ,在反应条件乙下,B反应生成阿魏酸,结合已知条件得B的结构简式为 ,在反应条件甲下,丙二酸和A反应生成B,结合RCHO+CH 2 (COOH) 2
. (1)阿魏酸的结构简式为 , ①阿魏酸中含有酚羟基,所以能与FeCl 3 溶液发生显色反应,故正确; ②阿魏酸中含有碳碳双键和酚羟基,所以能和溴发生加成反应和取代反应,故错误; ③阿魏酸中含有酚羟基和羧基,所以能发生酯化反应,故正确; ④阿魏酸中含有碳碳双键,所以可以发生聚合反应,故正确; ⑤阿魏酸中不含酯基和卤原子,所以不能发生水解反应,故错误; ⑥酚羟基不能发生消去反应,故错误; 故选①③④; (2)A的结构简式为: ,A含有多种官能团,除甲氧基(-OCH 3 )外,还含有的官能团名称是:醛基和酚羟基,故答案为:醛基、酚羟基; (3)通过以上分析知,B的结构简式为: ,故答案为: ; (4)丙二酸和A反应生成B,反应方程式为: , 故答案为: ; (5)在苯环上只有两个取代基,说明含有两个支链;在苯环上的一氯取代物有2种,说明两个支链处于对位; 分子中不含碳碳双键,等物质的量的A分别与足量的Na、NaOH反应时消耗Na、NaOH的物质的量之比是2:1,说明含有一个羧基和一个醇羟基或一个醇羟基和一个酚羟基,所以其结构简式为 , 故答案为: . |
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