近年来，从中药当归中提取了一种化学物质叫阿魏酸，它是一种抗氧化剂，可作食品防腐剂，其结构为：工业上也可以通过合成制取阿魏酸．已知：RCHO+CH2（COOH）2反应条件甲

Question

近年来，从中药当归中提取了一种化学物质叫阿魏酸，它是一种抗氧化剂，可作食品防腐剂，其结构为：

工业上也可以通过合成制取阿魏酸．
已知：RCHO+CH ₂ （COOH） ₂  

反应条件甲

RCH=C（COOH） ₂ +H ₂ O；    RCH=C（COOH） ₂  

反应条件乙

 RCH=CHCOOH+CO ₂
下面是工业上以丙二酸（CH ₂ （COOH） ₂ ）和另一种芳香族化合物A合成阿魏酸的一种路径：



回答下列问题：
（1）下列关于阿魏酸的说法中正确的是______
    ①与FeCl ₃ 溶液作用，溶液显紫色          ②遇溴水只发生加成反应            ③能发生酯化反应
    ④可以发生聚合反应             ⑤能发生水解反应                  ⑥能发生消去反应
（2）已知A含有多种官能团，除甲氧基（-OCH ₃ ）外，还含有的官能团名称是：____________，
（3）B的结构简式为：______．
（4）写出反应①的化学方程式______
（5）A有多种同分异构体，写出其中满足下列条件的所有可能的结构简式：______．
    ①在苯环上只有两个取代基；
    ②在苯环上的一氯取代物有2种；
    ③分子中不含碳碳双键； 
    ④等物质的量的A分别与足量的Na、NaOH反应时消耗Na、NaOH的物质的量之比是2：1．

Answer 1

阿魏酸的结构简式为



，在反应条件乙下，B反应生成阿魏酸，结合已知条件得B的结构简式为





，在反应条件甲下，丙二酸和A反应生成B，结合RCHO+CH ₂ （COOH） ₂  

反应条件甲

RCH=C（COOH） ₂ +H ₂ O得，A的结构简式为：



．
（1）阿魏酸的结构简式为



，
①阿魏酸中含有酚羟基，所以能与FeCl ₃ 溶液发生显色反应，故正确；         
②阿魏酸中含有碳碳双键和酚羟基，所以能和溴发生加成反应和取代反应，故错误；
③阿魏酸中含有酚羟基和羧基，所以能发生酯化反应，故正确；
④阿魏酸中含有碳碳双键，所以可以发生聚合反应，故正确；            
⑤阿魏酸中不含酯基和卤原子，所以不能发生水解反应，故错误；                  
⑥酚羟基不能发生消去反应，故错误；
故选①③④；
（2）A的结构简式为：



，A含有多种官能团，除甲氧基（-OCH ₃ ）外，还含有的官能团名称是：醛基和酚羟基，故答案为：醛基、酚羟基；
（3）通过以上分析知，B的结构简式为：





，故答案为：





；
（4）丙二酸和A反应生成B，反应方程式为：



，
故答案为：



；
（5）在苯环上只有两个取代基，说明含有两个支链；在苯环上的一氯取代物有2种，说明两个支链处于对位；
分子中不含碳碳双键，等物质的量的A分别与足量的Na、NaOH反应时消耗Na、NaOH的物质的量之比是2：1，说明含有一个羧基和一个醇羟基或一个醇羟基和一个酚羟基，所以其结构简式为



，
故答案为：



．