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有机物化学基础以下是一种药物Ⅳ合成部分路线:请回答下列问题:(1)化合物Ⅰ的分子式为,它长期暴露在空气中会变质,其原因是。(2)化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型
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【有机物化学基础】 以下是一种药物Ⅳ合成部分路线: 请回答下列问题: (1)化合物Ⅰ的分子式为 ,它长期暴露在空气中会变质,其原因是 。 (2)化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是 。 (3)化合物Ⅰ的同分异构体A含α-氨基苯乙酸,A的苯环对位含 ,则A的结构简式是 ,A在催化剂的作用下通过肽键形成高聚物,试写出该反应的化学方程式 。 (4)写出Ⅲ的结构简式 。 (5) 在一定条件下发生类似化合物Ⅱ转化为Ⅲ的反应,试写出该反应的化学方程式 。 |
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答案和解析
(1)C 9 H 11 O 3 N 酚类化合物(酚羟基)易被空气中的O 2 氧化 (2)取代(酯化)反应 (3) (4) (5) |
(1)根据化合物I的结构简式,不难看出其分子式是C 9 H 11 O 3 N,化合物I中含有一个酚羟基,酚羟基是极易被空气中的氧气氧化的官能团,所以化合物I在空气中会变质。 (2)化合物I与乙醇通过酯化反应生成化合物II,所以该反应类型是酯化反应或取代反应。 (3)根据要求,同分异构体A是α-氨基苯乙酸,所以可以先写出一个苯乙酸,然后在α位置上再添加上一个氨基,然后再根据要求在苯环的对位处加上一个 -CH 2 OH基团,因此得到的A的结构简式为 。从A的结构简式中可能找到该分子既含氨基又含羧基,所以以A为单体,A分子间发生缩聚反应,即, 。 (4)比较化合物II和化合物IV,II中的酯基变成了羧基,氨基、酚羟基与酰氯基团形成了一个环。所以从条件看出,化合物III变成化合物IV发生的是酯类的水解,因此化合物III的结构简式为 。 (5)根据(4)中分析,氨基、酚羟基与酰氯基团形成了一个环,N与C原子形成C=N键,C与O形成C-O键,同时形成小分子的有HCl、H 2 O,故该反应的方程式为: |
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