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(2012•长春三模)[化学-选修有机化学基础]注射用双黄链以绿原酸为主要成分(其结构如图)绿原酸有广泛的药理作用.已知一个绿原酸分子在酸性条件水解得到一个咖啡酸A分子(环上有3

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(2012•长春三模)[化学-选修 有机化学基础]注射用双黄链以绿原酸为主要成分(其结构如图)绿原酸有广泛的药理作用.
已知一个绿原酸分子在酸性条件水解得到一个咖啡酸A分子(环上有3个取代基)和一个奎尼酸分子,某小组对A的研究如下:

(1)奎尼酸的结构简式为______.
(2)反应①的反应类型为______.
(3)反应②1mol B生成1mol C需NaOH的物质的量是______.
(4)写出A生成B的化学方程式______.
(5)写出符合下列4个条件的A的同分异物体E有______种.
①FeCl3溶液显色
②1mol E能消耗2mol Na,1mol NaOH
③1mol E与足量新制Cu(OH)2反应生成2mol Cu2O
④苯环上只有一种化学环境的氢
(6)将一定量咖啡酸A与乙醇的混合物点燃,标准状况下,该混合物完全燃烧消耗a L O2,并生成b g H2O和一定量的CO2.则混合物中A的物质的量计算式n=
a
112
-
b
90
a
112
-
b
90
▼优质解答
答案和解析
根据咖啡酸环上有三个取代基可知奎尼酸的结构为,咖啡酸A的结构为,咖啡酸A分子中含有碳碳双键,故与Br2/CC14溶液反应为加成反应.咖啡酸含有羧基和酚羟基,酚羟基和碳酸氢钠不反应,故A与碳酸氢钠反应生成的B为,B中含有酚羟基能与与氢氧化钠反应,生成的C为,化学式为C9H5O4Na3
(1)根据咖啡酸环上有三个取代基可知奎尼酸的结构为
故答案为

(2)咖啡酸的结构为,咖啡酸分子中含有碳碳双键,故与Br2/CC14溶液反应为加成反应,故答案为:加成反应;
(3)B为,B分子中含有两个酚羟基故与氢氧化钠1:2反应,因此1mol B生成1mol C需氢氧化钠2mol,
故答案为:2mol;
(4)咖啡酸A含有羧基和酚羟基,酚羟基和碳酸氢钠不反应,故A与碳酸氢钠反应生成的B为,反应的化学方程式为
故答案为:
(5)由要求知,苯环上应有4个取代基分别为2个酚羟基,1个醛基,1个乙烯基,且醛基和乙烯基处于对位,酚羟基分别位于醛基的邻位(或乙烯基的邻位)共2种,故答案为:2;
(6)咖啡酸的分子式为C9H8O4乙醇的分子式为C2H6O,设咖啡酸的物质的量为n,乙醇的物质的量为m,则有n×(9+
8
4
-
4
2
)+m×3=
a
22.4
,4n+3m=
b
18

解得n=
a
112
-
b
90

故答案为:
a
112
-
b
90
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