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芳香族化合物A广泛存在于植物中,具有光敏性、抗菌和消炎作用.经实验测定,A由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量小于200,其中碳、氢元素的质量分数之和为78.1%.经红外光

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芳香族化合物A广泛存在于植物中,具有光敏性、抗菌和消炎作用.经实验测定,A由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量小于200,其中碳、氢元素的质量分数之和为78.1%.经红外光谱测定,在A的结构中存在C=O双键和C-O单键,不含O-H.A经下列步骤转变为乙二酸和水杨酸.

已知:(1)Mr(B)=Mr(A)+18,Mr(C)=Mr(B)+14;[Mr(X)表示物质X的相对分子质量]
(2)CH 3 CH 2 CH=CHCH 3 CH 3 CH 2 COOH+CH 3 COOH
请回答下列问题:(1)请写出A的分子式______;
(2)写出“A-→B反应”的化学方程式:______;
“D-→水杨酸”的反应类型是______.
(3)在上述转化过程中,设计反应步骤“B-→C”的目的是______.
(4)聚乙二酸丁二醇酯(PBSA)是目前正在实用化的生物降解性塑料之一,可以用于生产食品容器及包装材料.请写出乙二酸与1,4-丁二醇( CH 2 CH 2 )反应合成PBSA的化学方程式:______
▼优质解答
答案和解析

分析:
芳香族化合物A,说明A中含有苯环,A只含C、H、O三种元素,且A能水解,Mr(B)=Mr(A)+18,则说明B中含有羧基和羟基,能自身发生酯化反应生成环酯,A中含有酯基,Mr(C)=Mr(B)+14,则B和CH3I发生取代反应,羟基上的氢原子被甲基取代,C能被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D,根据已知信息得,结合乙二酸和D的结构知C的结构简式为,则B的结构简式为,A的结构简式为.

芳香族化合物A,说明A中含有苯环,A只含C、H、O三种元素,且A能水解,Mr(B)=Mr(A)+18,则说明B中含有羧基和羟基,能自身发生酯化反应生成环酯,A中含有酯基,Mr(C)=Mr(B)+14,则B和CH3I发生取代反应,羟基上的氢原子被甲基取代,C能被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D,根据已知信息得,结合乙二酸和D的结构知C的结构简式为,则B的结构简式为,A的结构简式为.(1)通过以上分析知,A的分子式为:C9H6O2,故答案为:C9H6O2;(2)A-→B反应的化学方程式为:,该反应属于水解反应或取代反应,故答案为:,取代反应或水解反应;(3)高锰酸钾能氧化碳碳双键和羟基,为保护酚羟基,使其不被氧化,所以设计反应步骤“B-→C”,故答案为:保护酚羟基,使之不被氧化;(4)乙二酸和1,4-丁二醇(CH2CH2)发生缩合反应合成PBSA,反应方程式为:nHOOC-COOH+nHO(CH2)4OHHOOC-COO(CH2)4OH+(2n-1)H2O,故答案为:nHOOC-COOH+nHO(CH2)4OHHOOC-COO(CH2)4OH+(2n-1)H2O;(5)①苯的二取代物,说明苯环上有两个取代基,且其苯环上的一氯代物有两种,说明这两个取代基处于苯环的对位,②能发生银镜反应,说明含有醛基,与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基,所以这类同分异构体的结构简式为,故答案为:.
点评:
本题考查有机推断与合成,是对有机化合物知识的综合考查,利用给出的反应信息进行推断是解题的关键,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是高考热点题型,难度中等.
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