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扁桃酸是重要的医药合成中间体,其结构简式为,工业上扁桃酸可以由烃A经过以下步骤合成得到:ACl2/光照IBNaOH(aq)/△ⅡCHCNⅢDH2O/H+Ⅳ已知:①A是苯的同系物,碳氢的质量比为21:2.②③R
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扁桃酸是重要的医药合成中间体,其结构简式为,工业上扁桃酸可以由烃A经过以下步骤合成得到:
A
B
C
D
已知:①A是苯的同系物,碳氢的质量比为21:2.
②
③R-CN
RCOOH
④R-NO2
R-NH2
⑤R-NH2
R-OH
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为___;扁桃酸中含氧官能团名称___.
(2)Ⅰ、Ⅲ的反应类型分别是___、___.
(3)C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式___.
(4)环扁桃酸酯是一种疗效明显的血管扩张剂,可由扁桃酸和3,3,5-三甲基环乙醇(HO-)在浓硫酸作用下反应生成,请写出反应的化学方程式___
(5)写出一种满足下列条件的扁桃酸的同分异构体的结构简式___.
①溶液遇到Fe3-显紫色 ②能发生银镜反应 ③能在NaOH溶液中发生水解反应 ④核磁共振氢谱有5个吸收峰
(6)结合题目所给信息,设计一条以苯乙氰()为原料合成扁桃酸的同分异构体-对羟基苯乙酸()的合理路线.
提示:①无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法实例如下:
(用合成路线流程图表示为:A
B…
A
Cl2/光照 |
I |
NaOH(aq)/△ |
Ⅱ |
HCN |
Ⅲ |
H2O/H+ |
Ⅳ |
已知:①A是苯的同系物,碳氢的质量比为21:2.
②
③R-CN
H2O/H+ |
④R-NO2
Fe/浓HCl |
⑤R-NH2
NaNO2/H2SO4 |
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为___;扁桃酸中含氧官能团名称___.
(2)Ⅰ、Ⅲ的反应类型分别是___、___.
(3)C与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式___.
(4)环扁桃酸酯是一种疗效明显的血管扩张剂,可由扁桃酸和3,3,5-三甲基环乙醇(HO-)在浓硫酸作用下反应生成,请写出反应的化学方程式___
(5)写出一种满足下列条件的扁桃酸的同分异构体的结构简式___.
①溶液遇到Fe3-显紫色 ②能发生银镜反应 ③能在NaOH溶液中发生水解反应 ④核磁共振氢谱有5个吸收峰
(6)结合题目所给信息,设计一条以苯乙氰()为原料合成扁桃酸的同分异构体-对羟基苯乙酸()的合理路线.
提示:①无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法实例如下:
(用合成路线流程图表示为:A
反应试剂 |
反应条件 |
反应试剂 |
▼优质解答
答案和解析
D发生水解反应生成扁桃酸,根据信息③知,D结构简式为,C和HCN发生加成反应生成D,C结构简式为,A为烃且碳氢的质量比为21:2,A中C、H原子原子之比=
:
=7:8,A为苯的同系物,则A为甲苯,A结构简式为,A和氯气发生取代反应生成B,B发生取代反应生成苯甲醛,根据信息②知,B结构简式为,
(1)通过以上分析知,A的结构简式为;扁桃酸中含氧官能团名称为羟基、羧基,
故答案为:;羟基、羧基;
(2)通过以上分析知,Ⅰ、Ⅲ的反应类型分别是取代反应、加成反应,
故答案为:取代反应;加成反应;
(3)C结构简式为,C与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应,该反应的化学方程式为,故答案为:;
(4)环扁桃酸酯可由扁桃酸和3,3,5-三甲基环乙醇(HO-)在浓硫酸作用下发生酯化反应生成,该反应的化学方程式为,
故答案为:;
(5)扁桃酸,扁桃酸的同分异构体符合下列条件:①溶液遇到Fe3+显紫色说明含有酚羟基,②能发生银镜反应说明含有醛基,③能在NaOH溶液中发生水解反应说明含有酯基,④核磁共振氢谱有5个吸收峰,说明含有5种氢原子,符合条件的同分异构体结构简式为,
故答案为:;
(6)苯乙氰和浓硝酸发生取代反应生成对硝基苯乙氰,对硝基苯乙氰和浓盐酸反应生成对硝基苯乙酸,对硝基苯乙酸和Fe、浓盐酸反应生成对氨基苯乙酸,对氨基苯乙酸亚硝酸钠、硫酸反应生成对羟基苯乙酸,其流程图为,故答案为:.
21 |
12 |
2 |
1 |
(1)通过以上分析知,A的结构简式为;扁桃酸中含氧官能团名称为羟基、羧基,
故答案为:;羟基、羧基;
(2)通过以上分析知,Ⅰ、Ⅲ的反应类型分别是取代反应、加成反应,
故答案为:取代反应;加成反应;
(3)C结构简式为,C与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应,该反应的化学方程式为,故答案为:;
(4)环扁桃酸酯可由扁桃酸和3,3,5-三甲基环乙醇(HO-)在浓硫酸作用下发生酯化反应生成,该反应的化学方程式为,
故答案为:;
(5)扁桃酸,扁桃酸的同分异构体符合下列条件:①溶液遇到Fe3+显紫色说明含有酚羟基,②能发生银镜反应说明含有醛基,③能在NaOH溶液中发生水解反应说明含有酯基,④核磁共振氢谱有5个吸收峰,说明含有5种氢原子,符合条件的同分异构体结构简式为,
故答案为:;
(6)苯乙氰和浓硝酸发生取代反应生成对硝基苯乙氰,对硝基苯乙氰和浓盐酸反应生成对硝基苯乙酸,对硝基苯乙酸和Fe、浓盐酸反应生成对氨基苯乙酸,对氨基苯乙酸亚硝酸钠、硫酸反应生成对羟基苯乙酸,其流程图为,故答案为:.
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