(8分)(2010·山东卷)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：提示：根据上述信息回答：(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是，B→C的

Question

(8分)(2010·山东卷)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：

提示：
根据上述信息回答：
(1)D不与NaHCO ₃ 溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式________。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成 ，鉴别I和J的试剂为________。
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式________。

Answer 1

(1)醛基　取代反应
 
(3)FeCl ₃ 溶液(或：溴水)

本题主要考查有机物官能团的性质。由B浓H2SO4△C(CH ₃ OCH ₃ )可推出B是CH ₃ OH，D是HCHO。由Y逆推可知H是 ，G是 ；再结合A→E→F→G的反应条件可推知A是 ，E是 ，F是 。(1)D不与NaHCO ₃ 溶液反应，可与银氨溶液反应，则D中含有醛基无羧基。CH ₃ OH―→CH ₃ OCH ₃ 的反应是分子间脱水，属于取代反应。(3)I和J是A的同分异构体，由I和J在浓硫酸作用下的产物可推知I是 ，J是 ，则可利用酚羟基的性质鉴别二者，故选用浓溴水或FeCl ₃ 溶液。(4)K可由 制得，且是A的同分异构体，则可推出K是 ，它在浓硫酸作用下发生缩取反应生成 或 。