肉桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用．肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．（1）肉桂醛由C、H、O三种元素组成，且质谱分析肉桂醛分子的相对

Question

肉桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用．肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．
（1）肉桂醛由C、H、O三种元素组成，且质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳、氢、氧三种元素的质量比为27：2：4．则肉桂醛的分子式是______．肉桂醛可视为苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是______．（不考虑顺反异构）
（2）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸．写出肉桂醛被银氨溶液氧化的反应方程式：

C₆H₅CH=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+H₂O+3NH₃+C₆H₅CH=CHCOONH₄

C₆H₅CH=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+H₂O+3NH₃+C₆H₅CH=CHCOONH₄

．
（3）现用芳香烃A 为原料合成H的路线如下，已知A分子中只有一个侧链：

①书写化学方程式
F→I______；F→G______；
②G的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有______种．请写出任意一种的结构简式：______．

Answer 1

（1）肉桂醛分子中碳、氢、氧三种元素的质量比为27：2：4，则N（C）：N（H）：N（O）=(27)/(12)：(2)/(1)：(4)/(16)=9：8：1，肉桂醛的相对分子质量为132，故其分子式为C₉H₈O，肉桂醛可视为苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式；

故答案为：C₉H₈O；；
（2）肉桂醛被银氨溶液氧化的反应方程式为：C₆H₅CH=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+H₂O+3NH₃+C₆H₅CH=CHCOONH₄，
故答案为：C₆H₅CH=CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

2Ag↓+H₂O+3NH₃+C₆H₅CH=CHCOONH₄；

（3）由肉桂酸甲酯的结构可知，G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，故G为．由G与F的分子式可知，应是F发生消去反应脱去1分子水生成G．

芳香烃A的分子式为C₉H₁₀，饱和度为(2×9+2−10)/(2)=5，则侧链含有1个C=C双键，结合转化关系可知A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为，E发生水解反应生成高分子化合物I为，
①F→I的方程式为：；
F→G的方程式为：，
故答案为：；；
②的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有 ，
故答案为：4；任意一种．